Debido a la baja densidad de la nube de electrones en el anillo de piridina, generalmente no es fácil oxidarlo, especialmente en condiciones ácidas, después de la sal de piridina, el átomo de nitrógeno tiene una carga positiva y el efecto de inducción de la absorción de electrones es reforzado, de modo que la densidad de la nube de electrones en el anillo es menor y la estabilidad del oxidante aumenta. Cuando el anillo de piridina tiene una cadena lateral, se produce la reacción de oxidación de la cadena lateral.
En condiciones de oxidación especiales, la piridina puede sufrir una reacción de oxidación similar a la de la amina terciaria para producir N-óxido. Por ejemplo, cuando la piridina interactúa con ácido peróxico o peróxido de hidrógeno, se obtiene n-óxido de piridina.
El n-óxido de piridina se puede reducir para desoxigenar. En el n-óxido de piridina, el par de electrones no compartidos en el átomo de oxígeno se puede conjugar con el enlace π grande aromático, lo que aumenta la densidad de la nube de electrones en el anillo, y los sitios y aumentan significativamente, lo que hace que la reacción de sustitución electrófila del anillo de piridina fácil de ocurrir. Debido a la carga positiva en el átomo de nitrógeno después de la generación de n-óxido de piridina, el efecto inducido de la absorción de electrones aumenta, de modo que la densidad de la nube de electrones de la posición se reduce, por lo que la reacción de sustitución electrófila ocurre principalmente en 4( ). Al mismo tiempo, el n-óxido de piridina también es propenso a reacciones de sustitución nucleofílica.
A diferencia de la reacción de oxidación, la piridina es propensa a la reducción por hidrogenación del anillo de benceno, que puede reducirse mediante hidrogenación catalítica y reactivos químicos.
Dec 10, 2023
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Reacción REDOX de piridina
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