2-oxo-2-(tiofen-2-il)acetato de etilo CAS 4075-58-5

Como reflejo de su alta estabilidad, los tiofenos surgen de muchas reacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente los insaturados. La primera síntesis de tiofeno realizada por Meyer, publicada el mismo año en que hizo su descubrimiento, involucra acetileno y azufre elemental. Los tiofenos se preparan clásicamente mediante la reacción de 1,4-dicetonas, diésteres o dicarboxilatos con reactivos sulfurantes como P4S10, como en la síntesis de tiofeno de Paal-Knorr. Los tiofenos especializados se pueden sintetizar de manera similar utilizando el reactivo de Lawesson como agente sulfurante, o mediante la reacción de Gewald, que implica la condensación de dos ésteres en presencia de azufre elemental. Otro método es la ciclación de Volhard-Erdmann.

El tiofeno se produce en una escala modesta de alrededor de 2000 toneladas métricas por año en todo el mundo. La producción implica la reacción en fase de vapor de una fuente de azufre, normalmente disulfuro de carbono, y una fuente de C-4, normalmente butanol. Estos reactivos se ponen en contacto con un catalizador de óxido a 500-550 grados.

El tiofen-2-glioxilato de etilo (4075-58-5) también puede denominarse -2-tiofenglioxilato de etilo; alfa-oxotiofen-2-acetato de etilo; Éster etílico del ácido tiofeno-2-glioxílico; 2-oxo-2-(2-tienil)acetato de etilo. Es peligroso, por lo que se deben conocer las medidas de primeros auxilios y otras. Tales como: Cuando está en contacto con la piel: primero, debe enjuagar la piel con abundante agua inmediatamente durante al menos 15 minutos mientras se quita la ropa contaminada. En segundo lugar, consiga ayuda médica para los zapatos. O en los ojos: Enjuague los ojos con abundante agua durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superiores e inferiores. Luego busque atención médica pronto. Mientras se inhala: Retírelo de la exposición y trasládese al aire fresco inmediatamente. Administre respiración artificial mientras sin respirar. Cuando respirar sea difícil, dé oxígeno. Y tan pronto como para conseguir ayuda médica. Luego tiene la ingestión del producto: Lave la boca con agua y busque atención médica inmediatamente. Notas para el médico: Trate de forma sintomática y de apoyo.

Además, el tiofeno-2-glioxilato de etilo (4075-58-5) puede ser estable en condiciones normales de temperatura y presión. No es compatible con agentes oxidantes fuertes, fuentes de ignición, ácidos fuertes, bases fuertes y no debe tómelo con materiales incompatibles. Y también evite que se descomponga en productos de descomposición peligrosos: humos y gases irritantes y tóxicos, dióxido de carbono, monóxido de carbono.

Los derivados del ácido fosfónico han recibido aplicaciones en catálisis y almacenamiento de energía. También se han utilizado en intercambio iónico, reacciones de intercalación enantioselectiva y en el autoensamblaje de películas delgadas que exhiben propiedades electroactivas. Además, también se han desarrollado membranas de polielectrolitos basadas en derivados del ácido fosfónico, que muestran una considerable resistencia a la temperatura y a la corrosión, así como a los ataques de los radicales libres.

Los derivados del ácido fosfónico también son compuestos interesantes desde un punto de vista más fundamental. De hecho, la flexibilidad conformacional intrínseca de sus grupos hidroxilo y también su capacidad para participar en interacciones de tipo enlace H intra y/o intermolecular, tanto como aceptores como donadores, generalmente dan como resultado arquitecturas moleculares y supramoleculares interesantes. Esto se refuerza en los casos en que el sustituyente conectado al resto de ácido fosfónico también tiene características estructurales que desafían la investigación (p. ej., flexibilidad conformacional, deslocalización del electrón π, capacidad de formación de enlaces H, entre otras).

Se reporta la síntesis de un nuevo ácido fosfónico, el ácido (2-oxo-2-(tiofen-2-il)etil)fosfónico (OTEPA; Esquema 1), junto con su caracterización estructural y espectroscópica. a nivel molecular y en fase cristalina. OTEPA es un derivado simple del ácido fosfónico que cumple con las características estructurales de presentar un número considerable de confórmeros (tiene cinco grados diferentes de rotación interna que pueden dar lugar a isómeros conformacionales) y diferentes tipos de interacciones tipo H intra/intermoleculares [muestra cinco centros electronegativos, además de un sistema π de anillo deslocalizado, que puede actuar como aceptor de enlaces H (donantes de electrones), y dos grupos OH que pueden funcionar como donantes de enlaces H].

El objetivo principal de este artículo es arrojar luz sobre la diferente importancia de las principales interacciones intra e intermoleculares existentes en la molécula aislada del compuesto y/o en la fase cristalina. Estos datos son relevantes para mejorar el conocimiento disponible sobre las características estructurales y propiedades del resto de ácido fosfónico. Se investigó teóricamente el espacio conformacional de la molécula OTEPA y se caracterizaron estructural y espectroscópicamente los confórmeros más estables. Las estabilidades relativas de los confórmeros se explican en función de las características estructurales del compuesto, siendo el enlace H intramolecular establecido entre uno de los grupos OH del fragmento de ácido fosfónico y el átomo de oxígeno carbonílico del sustituyente la principal interacción intramolecular responsable de la estabilización de los confórmeros de menor energía del compuesto.

Muy interesante, se descubrió que el contacto O⋯S entre el átomo de oxígeno del carbonilo y el átomo de azufre del anillo de tiofeno (que es similar al contacto tipo N⋯S encontrado anteriormente en otros sistemas moleculares) es también una interacción intramolecular importante para determinar la estabilidad de los dos confórmeros de menor energía de OTEPA. Por otro lado, en el cristal, el enlace de H intramolecular que estabiliza los confórmeros de menor energía de la molécula de OTEPA aislada se reemplaza por enlaces de H intermoleculares establecidos con moléculas vecinas, de modo que las conformaciones seleccionadas en la fase cristalina son estructuras de mayor energía. mientras está aislado (con energías superiores a la del confórmero más estable en más de 13 kJ mol-1). OTEPA es entonces un ejemplo interesante de un compuesto que muestra selección conformacional tras la cristalización que requiere una reorganización estructural considerable.