Sustitución electrófila de piridina

La piridina es un anillo heterocíclico "deficiente en π" y su densidad de nube de electrones es menor que la del benceno, por lo que su actividad de reacción de sustitución electrófila también es menor que la del benceno y es comparable al nitrobenceno. Debido a la pasivación de los átomos de nitrógeno en el anillo, las condiciones de la reacción de sustitución electrófila son duras y el rendimiento es bajo, y los sustituyentes entran principalmente en la posición 3( ).
En comparación con el benceno, la sustitución electrófila cíclica de la piridina se vuelve más difícil y los sustituyentes entran principalmente en la posición 3 (), lo que puede explicarse por la relativa estabilidad del intermedio.
La sustitución electrófila de la piridina es más difícil que la del benceno debido a la presencia de átomos de nitrógeno que absorben eléctricamente y los iones positivos de los intermedios no son tan estables como los correspondientes intermedios sustituidos por benceno. Comparando la posición del ataque del reactivo electrófilo, se puede ver que al atacar las posiciones 2( ) y 4( ), el intermedio formado tiene una fórmula de límite de resonancia que está cargada positivamente en el átomo de nitrógeno electronegativo, que es extremadamente inestable, y el intermedio sustituido 3( ) no tiene esta fórmula límite extremadamente inestable, y su intermedio es más estable que el intermedio que ataca las posiciones 2 y 4. Por tanto, los productos de sustitución de 3 posiciones se generan fácilmente.