Alcalinidad y formación de sal de piridina.

Los pares de electrones no compartidos en los átomos de nitrógeno de la piridina aceptan protones y se vuelven alcalinos. El ácido conjugado de la piridina (piridina después de aceptar un protón en el átomo de N) tiene un pKa de 5,25, que es más ácido que el amoníaco (pKa9,24) y las aminas grasas (pKa 10-11) (cuanto menor sea el pKa, cuanto más ácido es). La razón es que el par de electrones no compartido en el átomo de nitrógeno en la piridina está en el orbital híbrido sp2, y su componente orbital s es más que el orbital híbrido sp3, cerca del núcleo, el electrón está fuertemente unido al núcleo y la tendencia a Los electrones que dan es pequeño, por lo que es difícil combinarlo con el protón y la alcalinidad es débil. Sin embargo, la piridina es ligeramente más básica que las aminas aromáticas (como la anilina, pKa 4,6).
La piridina y los ácidos fuertes pueden formar sales estables y algunas sales cristalinas se pueden utilizar para la separación, identificación y refinación. La alcalinidad de la piridina se utiliza como catalizador desacidificante en muchas reacciones químicas. Debido a su buena solubilidad en agua y disolventes orgánicos, la catálisis de la piridina suele ser inaccesible para algunas bases inorgánicas.
La piridina puede formar sales no solo con ácidos fuertes, sino también con ácidos de Lewis.
Además, la piridina también tiene algunas propiedades de las aminas terciarias y puede reaccionar con hidrocarburos halogenados para formar sales de amonio cuaternario y también puede reaccionar con haluros de acilo para formar sales.