2-Amino-3-bromo-6-cloropirazina CAS 212779-21-0

Las pirazinas se pueden clasificar según sus sustituyentes, con tipos comunes que incluyen: alquilpirazinas (como 2-metilpirazina, 2-etilpirazina, 2,3-dimetilpirazina), alcoxipirazinas (como metoxipirazina, etoxipirazina) , acilpirazinas (como la acetilpirazina) y pirazinas polisustituidas con varias combinaciones de grupos alquilo en el anillo de pirazina; Estos se encuentran a menudo en productos alimenticios como el café, las nueces tostadas y los productos horneados, lo que contribuye a su aroma y sabor característicos.

Ejemplos clave de tipos de pirazina:
Alquilpirazinas simples:
2-Metilpirazina
2-Etilpirazina
2,3-Dimetilpirazina
2,5-Dimetilpirazina

L-ramnosa con y sin leucina
Inicialmente, se hicieron reaccionar 1,64 g de L-ramnosa, 5 ml de NH4OH y 4,5 ml de H2O con y sin leucina (0.4 g) a 110 grados durante 2 horas. Todas las pirazinas se eluyeron de la columna en 5 a 15 minutos, y los cromatogramas relacionados fueron representativos de los perfiles de las pirazinas obtenidos de todas las reacciones y preparaciones de muestras. Es importante señalar que el extracto DCM de la reacción que contiene leucina mostró la presencia de pirazinas más ramificadas como la 2-isoamil-6-metilpirazina, con un tiempo de elución de 9,54 min en comparación con el extracto DCM de una reacción similar sin leucina. Además, el extracto de DCM de ambos productos de reacción mostró la presencia del indeseable 4-metil imidazol con un tiempo de elución de 13,95 min.

JMAF + leucina
Se mezclaron aproximadamente 3 g de JMAF con 0.8 g de L-leucina, 10 a 12 ml de NH4OH y 8 a 10 ml de H2O. La mezcla se calentó durante 2 horas a 110 grados. Una vez completada la reacción, se disolvieron 5 g de cloruro de sodio en la mezcla, que se extrajo 4 veces con 25-35 ml de hexano. Después de repetidas extracciones con hexano, la mezcla se extrajo por quinta vez con hexano/DCM 90/10 y finalmente solo con DCM. Con cada extracción con hexano, la concentración de pirazinas pareció disminuir. En este sentido, la mayoría de las pirazinas ramificadas sustituidas con alquilo relativamente alto se extrajeron durante la primera y segunda extracciones con hexano. El uso de un extracto de hexano/DCM 90/10 de los mismos productos de reacción produjo un extracto con pirazinas adicionales así como 4-metilimidazol indeseable (tR=13.94 min). Un análisis del extracto final 100% DCM del mismo producto de reacción no reveló pirazinas. Es importante señalar que un pico relativamente grande, que eluyó con tR=12.89 min, podría asignarse a 5-metil-2-pirazinilmetanol.

CDS con y sin leucina
Se mezclaron un total de 10 g de CDS, una solución acuosa que contiene 25% de fructosa, 45% de glucosa y 0,65% de sacarosa, obtenida de RJ Reynolds Tobacco Company, con 20 ml de NH4OH y 10 ml de H2O. La mezcla se calentó a 110 grados durante 2 horas. La mezcla de reacción se enfrió después de lo cual se disolvieron 5 g de NaCl, seguido de extracción seis veces con hexano puro fresco, en donde la cantidad de pirazinas disminuyó, como se encontró anteriormente. No se detectaron pirazinas ramificadas, como el derivado isoamilo descrito anteriormente, ya que no se utilizó ningún aminoácido. La última extracción se realizó utilizando 100% DCM, lo que reveló pirazinas adicionales.

Se repitió la misma reacción con la presencia de 1 g de leucina. Una vez terminada la reacción, se agregaron 5 g de NaCl y se extrajeron 5 veces, primero con 25 ml de hexano fresco y luego con DCM al 100 %. Los resultados cualitativos y cuantitativos relativos con respecto a las pirazinas producidas por esta reacción fueron muy similares a los descritos en la reacción 2 anterior. Según los experimentos anteriores, se requerirán extracciones repetitivas (~6) para eliminar todas las pirazinas.