El metil 3 - bromobenzoato (CAS 618 - 89 - 3) es un compuesto orgánico significativo con una amplia gama de aplicaciones en la síntesis orgánica. Como proveedor confiable de metilo 3 - bromobenzoato, estoy bien, versado en sus diversos mecanismos de reacción en diferentes reacciones químicas. Esta publicación de blog explorará estos mecanismos de reacción en detalle.
Reacciones de sustitución aromática nucleófila
Uno de los tipos de reacción más comunes para el metilo 3 - bromobenzoato es la sustitución aromática nucleófila. El átomo de bromo en el anillo de benceno de metilo 3 - bromobenzoato puede ser reemplazado por un nucleófilo bajo ciertas condiciones.
En una reacción típica de sustitución aromática nucleofílica, el mecanismo de reacción a menudo sigue una vía de eliminación de adición. Primero, el nucleófilo ataca el átomo de carbono unido al átomo de bromo en el anillo de benceno, formando un intermedio cargado negativamente. Este intermedio es relativamente inestable debido a la interrupción de la aromaticidad del anillo de benceno. Posteriormente, el ion bromuro se va, restaurando la aromaticidad del anillo de benceno y generando el producto de sustitución.
Por ejemplo, al reaccionar con un nucleófilo fuerte como un ion de iones de alquexido (RO⁻), el ion de alquexido ataca el enlace de carbono -bromo. Los electrones del nucleófilo se utilizan para formar un nuevo enlace con el átomo de carbono, mientras que los electrones en el enlace de carbono -bromo se empujan sobre el átomo de bromo, lo que hace que se vaya como un ion bromuro. La reacción general se puede representar de la siguiente manera:
[\ text {metil 3 - bromobenzoato}+ro^ - \ rectarrow \ text {metil 3 - alcoxibenzoato}+br^ -]
La velocidad de reacción de la sustitución aromática nucleófila del bromobenzoato de metilo 3 se ve afectada por varios factores. La naturaleza del nucleófilo es crucial. Los nucleófilos más fuertes generalmente reaccionan más rápidamente. Además, las condiciones de reacción como la temperatura y el solvente juegan roles importantes. Los solventes apróticos polares a menudo se prefieren porque pueden solvatar los cationes asociados con el nucleófilo, mejorando la reactividad del nucleófilo.
![6-Fluoro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione CAS 321-69-7](/uploads/40914/6-fluoro-2h-benzo-d-1-3-oxazine-2-4-1h-dione7c91a.png)
Reacciones de acoplamiento cruzado
Las reacciones de acoplamiento cruzado son otra clase importante de reacciones para el metilo 3 - bromobenzoato. Estas reacciones se usan ampliamente en la síntesis de moléculas orgánicas complejas, especialmente en la construcción de enlaces de carbono -carbono.
Una de las reacciones de acoplamiento cruzadas más bien conocidas es la reacción Suzuki - Miyaura. En esta reacción, el metil 3: el bromobenzoato reacciona con un compuesto de organoboron en presencia de un catalizador de paladio y una base. El mecanismo de reacción de la reacción de Suzuki - Miyaura implica varios pasos.
Primero, el catalizador de paladio (0) coordina con metilo 3 - bromobenzoato, y el átomo de bromo se transfiere al centro de paladio, formando un complejo de paladio (II). Luego, el compuesto de organoboron sufre transmetalación con el complejo de paladio (II), transfiriendo el grupo orgánico del átomo de boro al centro de paladio. Finalmente, se produce una eliminación reductora, formando un nuevo enlace de carbono -carbono entre el grupo orgánico del compuesto de organoboron y el anillo de benceno del bromobenzoato de metilo 3, y la regeneración del catalizador de paladio (0).
La ecuación de reacción general para la reacción de Suzuki - Miyaura de metil 3 - bromobenzoato con un ácido arilborónico (AR - B (OH) ₂) se puede escribir como:
[\ text {metil 3 - bromobenzoato}+ar - b (oh) _2 \ xrightarrow [base] {\ text {pd catalyst}} \ text {metil 3 - arilbenzoato}+b (oh) _3+hbr]
La elección del catalizador y la base de paladio es crucial para el éxito de la reacción Suzuki - Miyaura. Los catalizadores de paladio comunes incluyen PD (PPH₃) ₄ y PD (OAC) ₂, y a menudo se usan bases como el carbonato de potasio o el hidróxido de sodio.
Reacciones de reducción
Metilo 3: el bromobenzoato también puede sufrir reacciones de reducción. Por ejemplo, el grupo de carbonilo en metilo 3 - bromobenzoato puede reducirse a un grupo de alcohol. Un agente reductor común para esta reacción es el hidruro de aluminio de litio (Lialh₄).
El mecanismo de reacción de la reducción de metilo 3 - bromobenzoato por Lialh₄ implica una transferencia de hidruro. El ion hidruro (H⁻) de Lialh₄ ataca el átomo de carbono carbonilo del metil 3 - bromobenzoato. Los electrones del ión de hidruro forman un nuevo enlace con el carbono carbonilo, mientras que los electrones en el enlace doble de carbono -oxígeno se empujan sobre el átomo de oxígeno, formando un alcóxido intermedio.
Posteriormente, el alcóxido intermedio reacciona con agua o un ácido durante el proceso de trabajo, protonando el átomo de oxígeno y generando el alcohol correspondiente. La reacción general se puede representar como:
[\ text {metil 3 - bromobenzoato} +4 [h] \ xrightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - alcohol bromobenzílico}+ \ text {ch} _3oh]
Otra reacción de reducción en la que puede participar metilo 3 - bromobenzoato es la reducción del anillo de benceno en condiciones especiales. Por ejemplo, utilizando un sistema de metal -amoníaco (como el sodio en amoníaco líquido), el anillo de benceno puede reducirse a una estructura de ciclohexadieno no aromática a través de un mecanismo de reducción de metal disuelto.
Reacciones de hidrólisis de éster
La hidrólisis del éster es una reacción fundamental para el metilo 3 - bromobenzoato. En condiciones ácidas o básicas, el enlace éster en el metil 3 - bromobenzoato se puede romper, generando 3 - ácido bromobenzoico y metanol.
En la hidrólisis ácida, el mecanismo de reacción comienza con la protonación del átomo de oxígeno carbonilo del grupo éster por el ácido. Esta protonación aumenta la electrofilia del átomo de carbono carbonilo, lo que lo hace más susceptible al ataque nucleofílico por las moléculas de agua. La molécula de agua ataca el átomo de carbono carbonilo, formando un intermedio tetraédrico. Luego, a través de una serie de transferencias de protones y pasos de ruptura, el enlace éster se escinde, libera metanol y genera 3 - ácido bromobenzoico.
En la hidrólisis básica, también conocida como saponificación, el ion hidróxido (OH⁻) actúa como un nucleófilo y ataca el átomo de carbono carbonilo del grupo éster. Se forma un intermedio tetraédrico, y luego el ion metóxido (ch₃o⁻) se va, generando la sal carboxilato de 3 - ácido bromobenzoico. Durante el proceso de trabajo, la acidificación de la sal de carboxilato con un ácido produce 3 - ácido bromobenzoico.
Aplicaciones y compuestos relacionados
Metilo 3: el bromobenzoato y sus productos de reacción tienen varias aplicaciones en los campos de productos farmacéuticos, agroquímicos y ciencia de los materiales. Por ejemplo, los productos obtenidos de sus reacciones de acoplamiento cruzado pueden usarse como intermedios en la síntesis de compuestos bioactivos.
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Conclusión e invitación
En conclusión, el bromobenzoato de metilo 3 es un compuesto versátil con diversos mecanismos de reacción en diferentes reacciones químicas. Comprender estos mecanismos de reacción es crucial para su aplicación en la síntesis orgánica. Ya sea que participe en la investigación académica o la producción industrial, el bromobenzoato de metilo 3 puede ser un material de partida valioso para sus proyectos.
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Referencias
- Marzo, J. Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura. Wiley, 2007.
- Smith, MB y March, la química orgánica avanzada de J. March: reacciones, mecanismos y estructura. Wiley, 2013.
- Carey, FA y Sundberg, RJ Química orgánica avanzada. Springer, 2007.
